ノマドを目指す前に日本でやっておくべきことを解説！いきなり海外に出て後悔した話

ノマドワーカーに憧れて、「自分も海外で働きたい」と思っている人は多いのではないでしょうか？私の周りにもすごく多いです。実際に私自身も2019年に憧れを持ち、転職して2023年から独立して2025年秋まで台湾に移住していました。（私は配偶者ビザだったので、現地で仕事もしていましたが、日本での仕事も行っていました。完全ノマドではないかもしれませんが、現地でノマドコミュニティも運営していました）

ただ正直に言うと、勢いで動いた部分があって、最初はかなり苦労しました。
技術的なスキルはあったのに、フリーランスとしての準備が足りていなかったんです。。。
この記事では、そんな自分の失敗もふくめて、ノマドを目指すなら日本にいる間にやっておくべきことを、体験ベースでお伝えします。

ノマドに憧れて、準備した経緯

初めのきっかけは2018年ごろだったと思います。当時は普通に会社員をしていて、仕事に対して悩みが多い時期でした。その時に見かけたのがSNSでのキラキラしたノマドの姿でした。海の見えるカフェでパソコンを開いて、好きな場所で働いているなどのよくありそうな投稿です。（今ではツッコミたい所もたくさんあるのですが…）

その時率直に「自分もこういう働き方ができたらいいな」と素直に思いました。
その後働きながら大阪のWebスクールに入って勉強し、2020年の1月にWeb制作会社に転職します。Web制作会社で働いて3年少したった頃、「スキルはあるし、自分で仕事しながら生きていけるかも」と、海外でも仕事ができるのではないかと感じ始めました。その年の冬にお試しで2週間ほど台湾でノマドして、「これがいける！」と思ったので翌年の夏に仕事を辞めて台湾へ移住しました。

でも、いざ台湾に移ろうと準備していく中で、常に頭の中は不安でいっぱいでした。
海外で本当に収入を確保できるのか。仕事はちゃんと続くのか。生活はやっていけるのか。
憧れの裏側で、現実的な心配が次々と浮かんできたのを覚えています。

それでも「なんとかなるだろう」と、半分は勢いで動きました。今思えばかなり行動力があったなと思います。

日本で「稼ぐ力」を作っておくべき理由

結論から言うと、台湾に移ってから一番痛感したのは、
日本にいるうちにフリーランスとしての足場を作っておけばよかったということです。

会社員としてのスキルはあったのですが、フリーランスとして自分で仕事を取った経験は、まだ十分ではありませんでした。クライアントも少ないまま海外に出てしまったので、最初は仕事がなくて本当に大変でした。
（円安も進んできており、1ヶ月の生活費は日本とさほど変わらなかったです）

このとき身にしみたのは、「仕事がない不安を抱えながら海外にいる」のは、想像以上にしんどいということです。
慣れない土地で、お金の心配までしながら過ごす時間には、精神的な余裕がまったくありませんでした。
初めの数ヶ月は諦めて帰国した方がいいのではないかと考えたこともあります。
もし日本にいる間に、もう少しフリーランスの経験を積んで、クライアントを増やしておけたら、移住後も安定した状態でスタートできたはずです。

貯金だけを頼りに動くのが危険なのも同じ理由です。貯金は減っていく一方なので、「稼ぐ力」がないまま出てしまうと、気持ちの余裕までどんどん削られていきます。場所を変える前に、どこにいても仕事を取れる状態を作っておくことが、何より大事だと感じました。

まずは短期・拠点型で試してみるのがおすすめ

経験してから言えることは、これからノマドを目指すなら、まずは短期で試したり、拠点を日本に残したまま行き来する形から始めるのがおすすめです。まずは1週間、次は1ヶ月など日にちを少しずつ伸ばして行くのもおすすめです。

実際にやってみないと分からないことは本当に多いです。
現地での生活のリズムだったり、孤独感を感じることも多いです。
また私は台湾だったので問題なかったのですが、時差のある中で日本の仕事を回す感覚も体験するのも事前にやっておいた方がいいかと思います。こうしたものは、現地に行ってはじめて実感できます。実際に「やっぱり合わなかった」と言っている人は多いです。短期で試せば、合わなかったときにすぐ戻れる安心感もあります。

私自身も、いろいろ経験した結果、今は東京と沖縄の二拠点という形に落ち着きました。これから変化するかもしれません。完全に海外に振り切るのではなく、自分に合うバランスを少しずつ見つけていった感じです。

日本で生活コスト・働き方を見直す

もうひとつ、出る前にやっておいてよかったのが、生活まわりの見直しです。

家賃や通信費、使っていないサブスクなどの固定費は、一度しっかり整理しておくと、移動の多い暮らしがぐっと楽になります。固定費が重いままだと、収入が不安定なときにそのまま負担としてのしかかってきます。

私は配偶者ビザだったので、日本の住民票を抜いていきました。そのため日本の固定費は通信費くらいにしました。台湾に住所を移すことで、税金に関しても台湾現地で納税し、健康保険や国民年金などの支払いも任意にすることができます。（私は配偶者ビザったので住民票を抜くことができたのですが、ノマド目的だと難しい場合があります。国によって長期のビザが降りる場合もあるので是非調べてみてください）

働き方も同じで、「どこにいても進められる仕事の進め方」を日本にいるうちに整えておくと、海外に出てから慌てずにすみます。私は仕事を辞めていったのですが、フルリモートの働き方の場合、日本で会社員をしながらノマドだってできるかもしれません。

そして海外に出てはじめて気づいたのが、日本の暮らしやすさのありがたさでした。
当たり前だと思っていた環境が、実はとても恵まれていたんだと、外から見て分かることもたくさんありました。
日本の環境はかなり良いです。切実に思います。

SNSの成功例を鵜呑みにしなくてよかった

ノマドに憧れたきっかけはSNSでしたが、実際に動いてみて思ったのは、SNSで見えているのはほんの一部だということです。
ビーチでパソコンを開いて仕事や、観光しながら仕事など、実際には業務の効率が悪すぎて私にはできません。。。憧れはありますが、普通に家で仕事して、仕事がおわったら街に出て観光するくらいが現実的です。

その他キラキラした投稿の裏には、見せていない部分がたくさんあります。
仕事がない不安や、慣れない土地での孤独な時間。地味で、しんどい時間も実際にはたくさんあります。
（言葉が不自由だったり、習慣の違いで悩んだり、特に孤独感を感じる人は多いです）

なので、成功例をそのまま鵜呑みにしなくてよかったと思っています。
「自分も同じようにできるはず」と理想だけで突っ走っていたら、もっと苦しかったかもしれません。

それでもノマドを目指したい人へ

ここまで苦労した話を書いてきましたが、ノマドという働き方そのものを否定したいわけではありません。
伝えたいのは、準備してから動くと、自由度がぐっと上がるということです。

ノマドは「今がつらいから逃げる」ための手段ではなく、自分の人生の選択肢のひとつだと思っています。
日本の生活が嫌だから海外で仕事したい、通勤電車が嫌だからリモートで働きたい。ノマドになりたい理由は色々ありますが、だからこそ、勢いだけで飛び出すより、日本にいる間に足場を作ってから動くほうが良いです。

仕事もフリーランスでなくても、フルリモートの会社員でもよかったり、長期でノマドではなく、数ヶ月のノマドでも良いと思います。いきなり「日本から脱出する！」のような勢いでやってしまうのは避けましょう。

まとめ

私は憧れと勢いで台湾に移り、最初はフリーランスとしての準備不足で苦労しました。もっと日本でフリーランスの経験を積んだり、クライアントを増やしておけばよかった——これが、当時の自分への一番のアドバイスです。

ノマドを目指すなら、いきなり海外に出る前に、日本で「稼ぐ力」と「精神的な余裕」を作っておくことが大事です。貯金もある程度持っておいた方がいいかと思います。その準備が、結果的に自由度を高めてくれます。
たくさん苦労もしましたが、この経験があったから、今の自分の働き方にたどり着けたとも思っています。
これから挑戦する人が、少しでも準備をしてから動けるように、この記事が役に立てばうれしいです！